Als startschot van de kermisweeek organiseert het ‘Comité van de Ronde van Assendelft’ in samenwerking met ‘Zaanlandse Wielerclub DTS’ al sinds 1973 jaarlijks de Wielerronde van Assendelft. Naast de reguliere koersen voor Sportklasse, Amateurs en Elite worden er ook ‘dikke banden’ kinderwedstrijden verreden. Tevens is er voor de bezoekers o.a. een pop-up wielercafé, feesttent en live muziek aanwezig.
De ‘kermisronde’ heeft altijd op het zelfde parkoers plaatsgevonden met de start/finishplaats op de Beemsterstraat. Er zijn vele hoogtepunten te noemen, waaronder het feestelijke afscheid van Roxane Knetemann in 2019. Door de jaren heen hebben diverse toppers hier gewonnen, maar ook verloren. Het is een ronde met veel klinkers en scherpe bochten waardoor er altijd een eerlijke winnaar op het podium staat. De ronde voor Elite is daarom door de KNWU bestempeld als NK Criterium.
Er staan vaak World Tour profs aan de start. Zo won Chantal Blaak (Wereld Kampioen) in 2018, Anna van der Breggen (Olympisch Kampioen) in 2019, en (na 2 jaar Corona) klopte Anouska Koster (Nederlands Kampioen) Riejanne Markus in 2022 nipt op de meet. In 2023 versloeg Maike van der Duin achter de derny Europees kampioene Ilse Pluimers (2e) en Nederlands kampioene MTB Strandrace Nina Kessler (3e).
Naast de mooie koersen is er ook veel te doen rondom het parkoers. Veel bewoners nodigen vrienden uit voor een gezellige middag, er wordt door de ORCA een oldtimer optocht gereden met bewoners van het Thomashuis, er is een springkussen voor de kids en een pop-up wielercafé voor een hapje en drankje. Ter hoogte van de Vlietlaan kunnen de kermisvierders terecht voor een borrel en snack. Dit jaar zelfs met feesttent en live muziek.